مقاله ها
کلروفرم چیست و چه کاربردهایی دارد؟
کلروفرم یک ماده شیمیایی است که در طبیعت یافت شده و به صورت مصنوعی نیز تولید می شود. بزرگترین دلیل اینکه همه کلروفرم را می شناسند این است که برای بیهوشی در طول تاریخ از استفاده شده است. اگرچه امروزه کلروفرم برای این منظور استفاده نمی شود اما همچنان جایگاه خود را در حافظه ما حفظ کرده است.
کلروفرم که با نام های تری کلرومتان و متیل تری کلراید نیز شناخته می شود، یک ترکیب شیمیایی با فرمول CHCl3 است.این ترکیب در دمای اتاق، یک مایع بی رنگ و فرار است اما قابل اشتعال نیست.
این ترکیب شیمیایی یک حلال بسیار موثر برای ترکیبات آلی مختلف مورد استفاده در تحقیقات علمی و فرآیندهای صنعتی است. در ادامه مقاله در آرتیکل KHC Dental توضیحات بیشتری در این رابطه ارائه می گردد لطفا همراه ما باشید.
کلروفرم چیست؟
کلروفرم یک ترکیب آلی طبیعی است که در هوا و آب های ساحلی، دریاچه ها و آبهای زیرزمینی یافت می شود. با این حال بیشتر تری کلرومتان موجود در محیط توسط انسانها تولید می شود. سطوح بالاتر این ماده شیمیایی در مناطق صنعتی و هوای بالای استخرهای شنا وجود دارد که آب آنها با کلر ضدعفونی می شود.
کلروفرم مایعی است با بوی شیرین، شبیه به اتر و از نظر طعم ۴۰ بار شیرین تر از شکر است. برخی افراد بوی آن را با مواد ضدعفونی کننده مقایسه می کنند، مشابه بویی که در بیمارستان ها و مراکز درمانی استشمام می شود. شیمیدانان بوی کلروفرم به طور مبهمی شبیه بوی استون می دانند.
این ترکیب به عنوان حلال استخراج چربی، روغن، گریس، لاستیک، موم، رزین، لاک، تولید ابریشم مصنوعی، صمغ و چسب استفاده می شود. به عنوان حلال صنعتی در استخراج و تصفیه برخی آنتی بیوتیک ها، آلکالوئیدها، ویتامین ها و طعم دهنده ها استفاده می شود.
از این ماده به عنوان حلال در شیمی آلی، عکاسی و ساخت رنگ، دارو و آفت کش ها نیز استفاده می شود. کاربردهای دیگر آن از بین بردن لکه ها در خشک شویی، به عنوان یک ماده دودزا و در کپسول آتش نشانی برای کاهش دمای انجماد تتراکلرید کربن است.
کلروفرم فرموله شده با سایر مواد برای کنترل کرم حلقوی در حیوانات استفاده می شود. این ترکیب به طور پیوسته با حلال های کمتر سمی جایگزین می شود و ممکن است دیگر در برخی از این کاربردها استفاده نشود. استفاده از آن به عنوان یک داروی بیهوشی استنشاقی در حین عمل جراحی نیز تا حد زیادی متوقف شده است.
تاریخچه کشف کلروفرم
مولدنهاور، یک داروساز آلمانی، در سال ۱۸۳۰ نخستین کسی بود که کلروفرم را سنتز کرد. هرچند او به اشتباه آن را اتر کلریک نامید. روش او شامل ترکیب آهک کلردار یا هیپوکلریت کلسیم با اتانول بود. پس از آزمایشات یوستوس فون لیبیگ و اوژن سوبایران، این ترکیب شیمیایی در سال ۱۸۳۴ شناسایی شد. شیمیدان فرانسوی، ژان باپتیست دوما، فرمول تجربی آن را کشف کرده و آن را کلروفرم نامید. اثر قوی این ترکیب به عنوان یک داروی بیهوشی در سال ۱۸۴۲ توسط رابرت مورتیمر گلاور با آزمایش بر روی حیوانات آزمایشگاهی اثبات شد. جیمز وسیمپسون نخستین شخصی بود که در سال ۱۸۴۷ از این ترکیب بر روی انسان در حین عمل جراحی استفاده کرد و این باعث شد که کلروفرم به عنوان بهترین داروی بیهوشی جهان شناخته شود.
فرمول و ساختار شیمیایی کلروفرم
کلروفرم یک ترکیب آلی نسبتاً ساده با فرمول CHCl3 است که از یک اتم کربن مرکزی به همراه سه اتم کلر و یک اتم هیدروژن تشکیل شده است. در مولکول کلروفرم، نیروهای دافعه بین اتمهای هیدروژن و کلر ساختار این مولکول را به شکل یک چهار ضلعی کامل در میآورد. این نیروها اتمهای اطراف را تا حد ممکن از یکدیگر دور کرده و منجر به تقارن هندسی و زوایای خاص در مولکول میشوند. پیوندهای کووالانسی درون این مولکول کمی آن را قطبی میکنند، که این امر باعث میشود کلروفرم در آب حل شود. ساختار یک مولکول مشخصکننده نحوه واکنش آن با دیگر مواد شیمیایی و همچنین نحوه تعامل آن با عملکردهای بیولوژیکی مانند انتقالدهندههای عصبی است. ترکیبات آلی که شامل دو یا بیشتر اتم هالوژن هستند به طور کلی به عنوان ترکیبات پلی هالوژنه شناخته میشوند. واکنشپذیری بالای این ترکیبات آنها را به دستهای بسیار مهم از مواد شیمیایی تبدیل کرده است. کلروفرم نیز در زمره این نوع ترکیبات قرار دارد. علیرغم اینکه مشخص شده این ترکیبات تأثیرات منفی بر محیط زیست و سلامت انسان دارند، صنایع به دلیل کاربردهای زیاد و تنوع بالای کاربردها همچنان از آنها استفاده میکنند.
ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی کلروفرم
ظاهر و ویژگیهای فیزیکی: مایع بیرنگ
وزن مولکولی: ۱۱۹.۳۸ گرم بر مول
نقطه ذوب: ۶۳.۴۱- درجه سانتیگراد (۸۲.۱۴- درجه فارنهایت)
نقطه جوش: ۶۱.۱۷ درجه سانتیگراد (۱۴۲.۱ درجه فارنهایت)
حلالیت: کمی در آب محلول، و به خوبی در الکل اتیل، اتر، استون، بنزن و سایر حلالهای آلی حل میشود
نقطه اشتعال: ۶۰.۵-۶۱.۵ درجه سانتیگراد
دمای نگهداری: ۲-۸ درجه سانتیگراد
کلروفرم چه کاربردهایی دارد؟
کلروفرم به عنوان حلالی برای ید، آلکالوئیدها، چربیها و برخی دیگر از مواد استفاده میشود. این ترکیب عمدتاً در تولید مبرد فرئون R-22 به کار میرود. استفاده از R-22 به عنوان مبرد در کشورهای توسعهیافته بهدلیل مشکلات ناشی از گرم شدن کره زمین متوقف شده است، اما به دلیل سهولت در دسترسی و تولید، هنوز در کشورهای در حال توسعه تقاضای زیادی دارد.
زمانی که اثرات این ترکیب مشخص شد، به عنوان بیهوشکنندهای مهم در جراحیهای پزشکی مورد استفاده قرار گرفت. حتی برخی از جنایتکاران از آن برای بیهوش کردن قربانیان خود بهره میبرند.
گفته میشود استنشاق هوای حاوی ۹۰۰ ppm کلروفرم میتواند منجر به سرگیجه، سردرد و خستگی شود. با کشف سمی بودن این ترکیب و تأثیرات مضر آن بر کبد، کلیهها و سیستم عصبی مرکزی، استفاده از آن به عنوان بیهوشکننده جای خود را به محصولات ایمنتر داد.
سمیت این ماده به فسژن نسبت داده میشود. اکسیداسیون کلروفرم تحت نور میتواند گاز بسیار سمیای به نام فسژن تولید کند. به همین علت، کلروفرم در بطریهای تیره و با دهانه تنگ که کاملاً پر شدهاند، ذخیره میشود تا از هرگونه تماس با هوا جلوگیری شود.
کلروفرم در دندانپزشکی چه کاربردی دارد؟
کلروفرم دندانپزشکی یکی از مواد مورد استفاده برای بی حسی موضعی در درمان ریشه دندان و عصب کشی است.
تولید کلروفرم
این ترکیب از طریق حرارت دادن مخلوطی از کلر و متان تولید میشود. در دماهای ۴۰۰-۵۰۰ درجه سانتیگراد، هالوژناسیون به وسیله واکنش زنجیری رادیکال آزاد اتفاق میافتد و موجب تبدیل متان یا کلرومتان به ترکیبات کلردار میشود.
CH ۴ + Cl ۲ → CH ۳ Cl + HCl
CH ۳ Cl + Cl ۲ → CH ۲ Cl ۲ + HCl
CH ۲ Cl ۲ + Cl ۲ → CHCl ۳ + HCl
زمانی که کلروفرم در معرض کلر بیشتری قرار میگیرد، به تتراکلرید کربن تبدیل میشود.
CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl
خروجی این فرآیند شامل ترکیبهایی از چهار ماده است: کلرومتان، دی کلرومتان، کلروفرم (تری کلرومتان) و تتراکلرید کربن که از طریق تقطیر از هم تفکیک میشوند.
نخستین روش صنعتی برای تولید این ترکیب شیمیایی، واکنش استون (یا اتانول) با هیپوکلریت سدیم یا هیپوکلریت کلسیم است که به عنوان واکنش هالوفرم شناخته میشود. کلروفرم را میتوان با استفاده از نمکهای استات یا نمکهای فرمت تولیدی از شروع اتانول از طریق تقطیر جدا کرد. این واکنش هنوز برای تولید بروموفرم و یدوفورم به کار میرود. روش هالوفورم برای تولید کلروفرم معمولی دیگر بهروزرسانی یا استفاده نمیشود، اما برای تولید مواد دوتایی در صنعت مورداستفاده قرار میگیرد.
دوتروکلروفرم از واکنش دوتروکسید سدیم با کلرید هیدرات به دست میآید و مقداری از هیدروژن آلدهید در محصول باقی میماند. نمونههایی با خلوص ایزوتوپی بالاتر از تری کلرواستوفنون به عنوان ماده اولیه استخراج میشود.
سنتز سهوی کلروفرم
واکنشهای شبه هالوفرم حتی در محیطهای بسته نیز ممکن است به صورت ناخواسته اتفاق بیفتند. به عنوان نمونه، ترکیب محلول هیپوکلریت سدیم (سفید کننده) با متیل اتیل کتون (پاککننده لاک ناخن) به تولید کلروفرم منجر میشود. همچنین، ترکیب کلر استخر و استون نیز همین اثر را دارد.
طریقه استفاده از کلروفرم
مدتها پیش از این ترکیب به عنوان داروی بیهوشی قوی در جراحیها استفاده میشد. این ترکیب در صورت استنشاق یا بلع اثرات ضد اضطراب، سرخوشی و آرامشبخشی دارد. اما با مشخص شدن آسیبهای سمّی آن بر بدن، استفاده از تری کلرومتان به عنوان ماده بیهوشی متوقف شد. خطرات سلامتی ناشی از این ترکیب شامل آسیب به کلیهها، کبد و اعصاب است. در صنایع، تری کلرومتان هنوز به عنوان یک ترکیب پرکاربرد با دو کاربرد اصلی شناخته میشود.
یکی از مهمترین کاربردهای صنعتی آن استفاده به عنوان حلال در تولید سموم دفع آفات است. این ترکیب برای استخراج آلکالوئیدهای دارویی (مانند مورفین) از مواد گیاهی (همچون خشخاش) مفید واقع میشود. تری کلرومتان به عنوان معرف خوبی نیز شناخته میشود، زیرا منبع دی کلروکربن است. در این فرآیند، هیدروکسید سدیم به همراه کلروفرم و با کمک کاتالیزور برای تولید دی کلروکربن به کار میرود. این ترکیب همچنین در تولید بسیاری از مواد شیمیایی پیشساز کمک میکند.
بهعلاوه، تری کلرومتان بهطور صنعتی در مقیاس بزرگ به عنوان پیشساز پلی تترااورواتیلن (PTFE) که کاربردهای متنوعی دارد، استفاده میشود. این ترکیب به عنوان پوشش و روکش لولهها و تجهیزات ضد خوردگی مورد استفاده قرار میگیرد و همچنین بهعنوان پیشساز انواع مختلف مبردها که در سیستمهای تهویه مطبوع نقش مهمی دارند، شناخته میشود.
عوارض و خطرات ناشی از تماس با کلروفرم
همانطور که انتظار میرود، استنشاق بخار کلروفرم به عنوان یک ماده بیهوشی، بر روی فعالیت سیستم عصبی مرکزی تأثیر سرکوبکننده دارد. تنفس حدود ۹۰۰ قسمت کلروفرم در یک میلیون قسمت هوا (۹۰۰ ppm) به مدت کوتاه میتواند منجر به سرگیجه، خستگی و سردرد شود.
قرار گرفتن در معرض کلروفرم به صورت مزمن ممکن است به کبد (محل متابولیسم کلروفرم به فسژن) و کلیهها آسیب وارد کند و برخی افراد در صورت تماس پوستی با این ترکیب شیمیایی دچار زخم میشوند. حدود ۱۰ درصد افراد نسبت به این ماده واکنش آلرژیک نشان میدهند که ممکن است منجر به بروز تب حدود ۴۰ درجه سانتیگراد (۱۰۴ درجه فارنهایت) شود.
تحقیقات بر روی حیوانات نشان داده است که سقط جنین در موش هایی که در طول بارداری هوای دارای ۳۰ تا ۳۰۰ پی پی ام کلروفرم را تنفس کرده اند و همچنین در موش هایی که در دوران بارداری کلروفرم را مصرف کرده اند، مشاهده می شود.
بچه های موش و موش هایی که در دوران بارداری در معرض تنفس کلروفرم قرار گرفته اند، بیشتر در معرض نقایص مادرزادی قرار دارند و اسپرم های غیرطبیعی در موش های نر که به مدت چند روز هوای حاوی ۴۰۰ ppm کلروفرم را تنفس کرده اند، مشاهده شده است. اثر کلروفرم بر روی تولید مثل در انسان هنوز ناشناخته است.
کلروفرم قبل از سال ۱۹۷۶ در خمیردندان، شربتهای سرفه، پمادها و دیگر داروها مورد استفاده قرار میگرفت، اما از آن زمان در ایالات متحده در محصولات مصرفی ممنوع شده است. یازدهمین گزارش NTP در مورد مواد سرطان زا نشان میدهد که به طور منطقی میتوان پیشبینی کرد که این ماده برای انسان سرطانزا است و ارتباطی با کارسینوم کبدی دارد. در حین کار احتیاط برای کاهش مواجهه غیرضروری معقول است.
استفاده از جایگزینهای ایمنتر، مانند دیکلرومتان، منجر به کاهش قابلتوجهی در به کارگیری آن به عنوان حلال شده است.
مضرات کلروفرم برای سلامتی
تاثیر این ترکیب شیمیایی بر سلامت به میزان دوز مصرفی آن بستگی دارد. در دوزهای پایین ممکن است موجب خستگی شود، اما با افزایش دوز، فرد به سرعت هوشیاری خود را از دست میدهد و هیچ گونه درد یا حسی را احساس نخواهد کرد. در دوزهای بیشتر، احتمال بروز مشکلات تنفسی، شل شدن کامل عضلات و فلج عضلات قفسه سینه وجود دارد که ممکن است کشنده باشد.
اثرات کلروفرم بر بدن انسان تاحدی به دوز و شیوه مصرف آن وابسته است. طبق گفته وزارت بهداشت ویسکانسین، قرارگیری در معرض ppm ۱۰۰ از این ماده شیمیایی میتواند بلافاصله یا در مدت زمان کوتاهی باعث خستگی، سرگیجه و سردرد شود. تری کلرومتان به دلیل خاصیت بیحسکنندهاش شناخته میشود. اگر در دوزهای کوچک استفاده شود، میتواند فرد را بیحس یا بیهوش کند، در حالی که در غلظتهای بالا ممکن است کشنده باشد.
شواهدی نشان میدهند که این ترکیب علاوه بر تأثیر بر کبد و کلیهها، به طور مستقیم بر سیستم عصبی مرکزی تأثیر میگذارد و در دوزهای بالا میتواند منجر به مشکلات تنفسی و کما شود. اگرچه بسیاری از ما این ترکیب را به عنوان یک ماده بیهوشکننده میشناسیم، اما اثرات آن بر بدن انسان بسیار پیچیدهتر بوده و در صورت عدم کنترل دقیق، ممکن است کشنده باشد.
روش های شناسایی و تشخیص کلروفرم
ویژگیهای فیزیکی
اولین روشی که میتوان برای شناسایی این ترکیب شیمیایی به کار برد، بررسی ویژگیهای فیزیکی آن مانند بوی قوی و نقطه انجماد است. با این حال، این روش چندان دقیق نیست زیرا ممکن است از نظر ظاهری به سایر مواد شیمیایی شباهت داشته باشد. به عنوان نمونه، بوی آن بسیار به اتر که یکی دیگر از مواد شیمیایی بی رنگ و فرار است، نزدیک است.
تجزیه شیمیایی
بهترین روش برای شناسایی کلروفرم، تجزیه شیمیایی آن است. این ترکیب میتواند با استفاده از کیتهای آزمایش شیمیایی در آزمایشگاه یا از طریق نمونهگیری شناسایی شود. این روش بهخصوص در تشخیص تری کلرومتان در محیط، که برای مطالعات اکولوژیکی و حفاظت از حیات وحش اهمیت دارد، بسیار موثر است. همچنین، به عنوان یک ماده سمی با کاربردهای جنایی متعدد، آزمایشات سمشناسی کلروفرم برای تحقیقات پزشکی قانونی بسیار حائز اهمیت است.
سرنوشت کلروفرم در اکوسیستم
کلروفرم به طور طبیعی و صنعتی تولید میشود. به واقع، سالانه حدود ۶۶۰۰۰۰ تن از این ماده تولید میشود که ۹۰ درصد آن از منابع طبیعی تأمین میگردد. از جمله این منابع طبیعی میتوان به چندین نوع جلبک دریایی، قارچها و فرآیندهای طبیعی غیرزنده در خاک اشاره کرد.
این ترکیب به آسانی تبخیر میشود و در حالت گازی به ترکیبات دیگر تجزیه میشود. ترکیباتی که در نتیجه تجزیه کلروفرم تولید میشوند شامل موارد زیر هستند:
- فسژن
- دی کلرومتان
- فرمیل کلرید
- مونوکسید کربن
- دی اکسید کربن
- کلرید هیدروژن
میزان تخریب این ترکیب شیمیایی به محل انتشار آن بستگی دارد. عمر آن در جو بین ۵۵ تا ۶۲۰ روز متغیر است. علاوه بر این، تجزیه بیولوژیکی آن در آب، بسته به عمق و شرایط هوازی یا بیهوازی، میتواند از ۱.۵ روز تا بیش از ۱۰۰۰ سال متفاوت باشد. با این حال، خوشبختانه تری کلرومتان قابلیت تجمع ندارد که این امر تأثیرات آن بر محیط زیست را به حداقل میرساند.
کلروفرم چه جایگاهی در زندگی انسان دارد؟
شاید کمی عجیب به نظر برسد ماده ای که با زندگی بشر بسیار آمیخته است برای سلامتی بسیار مضر باشد. هرچند مدت زیادی است که از آن برای بیهوشی استفاده نمی شود. امروزه آسیب منفی داروهایی که برای این منظور مورد استفاده قرار می گیرند برای سلامت انسان بسیار کمتر از تری کلرومتان است.
با این وجود کلروفرم هنوز به طور فعال در صنایع شیمیایی استفاده می شود. تصور می شود که در آینده نزدیک ما از شر همه مواد شیمیایی که به طبیعت و افراد آسیب می رسانند، به ویژه تری کلرومتان خلاص می شویم.
متاسفانه آب های ما به سرعت آلوده می شوند زیرا شهرداری های محلی در سراسر جهان از آن استفاده می کنند. روند کلرزنی آب آشامیدنی هنوز ادامه دارد و احتمال زیادی وجود دارد که مواد آلی موجود در آب و کلر با هم ترکیب شده و به اجزای خطرناکی مانند کلروفرم تبدیل شوند. هیچ راه حل دیگری برای این موضوع در حال حاضر وجود ندارد. با این حال ما امیدواریم که این مسئله نیز در آینده نزدیک حل شود.
عوارض مصرف خوراکی کلروفرم
در صورت بلع این ترکیب به ماده ای شیمیایی به نام فسژن تبدیل می شود. فسژن برای سلول ها سمی است بنابراین استفاده بیش از حد از آن می تواند باعث مرگ سلول ها شود. اگر به نحوه استفاده از این ترکیب در فیلم ها و تلویزیون نگاه کنید ممکن است تصور کنید که یک ترکیب شیمیایی بی ضرر است اما این تصور کاملا اشتباه است.
برخی مطالعات ارتباط احتمالی بین مصرف تری کلرومتان موجود در آب با بروز سرطان روده بزرگ و مثانه را نشان داده اند. در آزمایشات تحقیقاتی سرطان کبد و کلیه در موش های صحرایی و موش هایی مشاهده شد که به مدت طولانی غذای حاوی کلر می خوردند یا آب حاوی کلروفرم را به مقدار زیادی مصرف می کردند.
در رابطه با خاصیت بیهوش کننده تری کلرومتان اگر دوز نامناسب تجویز شود یا اگر پارچه آغشته به کلروفرم خیلی محکم روی صورت قرار گیرد، می تواند بسیار خطرناک باشد و باعث با کلروفرم شود.
اقدامات احتیاطی در صورت قرار گرفتن در معرض کلروفرم
اولین کاری که باید انجام دهید این است که در اسرع وقت از منبع تماس دور شوید. اگر فرد بیهوش است و قادر به حرکت نیست باید سریعا او را از مکان دور کنید.
در صورت آلوده شدن لباس ها فورا آنها را تعویض کرده و در صورت تماس چشم ها و پوست به سرعت محل را با آب فراوان شستشو دهید.
عوارض جانبی شدید یا برگشت ناپذیر تری کلرومتان که منجر به عوارض بعدی می شود شامل نفروتوکسیسیتی، آریتمی های قلبی، سمیت کبدی، افت فشار خون، سمیت کبدی، کاهش برون ده قلبی است.
عوارض جانبی علامتی ایجاد شده کم و بیش قابل تحمل است و در صورت شدید شدن می توان آنها را به صورت علامتی درمان کرد اینها شامل سوزش، سوختگی پوست و غشای مخاطی و تاول است.
خطرات کار با کلروفرم
این ترکیب با الکل، بنزن، اتر نفتی، تتراکلرید کربن، دی سولفید کربن و روغن ها مخلوط می شود. با مواد سوزاننده قوی، اکسید کننده های قوی، فلزات شیمیایی فعال مانند آلومینیوم، لیتیوم، منیزیم، سدیم یا پتاسیم و استون واکنش شدید نشان می دهد و باعث آتش سوزی و انفجار می شود.
این ترکیب می تواند به پلاستیک، لاستیک و روکش ها حمله کند. تری کلرومتان تحت تثیر نور و هوا به آرامی تجزیه می شود. همچنین در تماس با سطوح داغ، شعله ها یا آتش تجزیه می شود و گازهای سوزاننده و سمی تشکیل می دهد که از کلرید هیدروژن، فسژن و کلر تشکیل شده است.
در طول نگهداری طولانی مدت، مقادیر خطرناک فسژن در حضور اکسیژن و اشعه ماوراء بنفش تجمع می یابد. برای جلوگیری از حوادث، ترکیبات تجاری حتما با اتانول یا آمیلن تثبیت می شوند اما نمونه هایی که بازیابی یا خشک شده اند دیگر هیچ گونه تثبیت کننده ای ندارند و باید با آنها احتیاط کرد. بطری های مشکوک باید از نظر فسژن مورد آزمایش قرار گیرند.
قیمت خرید و فروش کلروفرم
کلروفرم قیمت متفاوتی از نظر برند تجاری تولید کننده و کیفیت دارد و شما می توانید آن را با بهترین قیمت و کیفیت از شرکت تولید کننده تجهیزات دندانپزشکی روژان بهداشت ماندگار برای کاربردهای مختلف تهیه نمایید.
